Interessanterweise rückt das Verfahren eher Whiteys Beziehungen zu den Ermittlungsbehörden in den Fokus der Aufmerksamkeit als seine Schuldfrage. Während die Vertreter der Staatsanwaltschaft den Bandenchef zu einem verräterischen Polizeispitzel erklären, beharrt der Angeklagte darauf, seinerseits durch korrupte Ordnungshüter regelmäßig mit sensiblen Informationen versorgt worden zu sein. Die filmische Rekonstruktion des Prozessverlaufes lässt durchaus Zweifel an der offiziellen Version der Zusammenhänge aufkommen. Die Story spitzt sich dramatisch zu, als plötzlich ein Opfer der Winter Hill Gang unter mysteriösen Umständen stirbt.

Joe Berlinger beleuchtet alle Funktionsträger und Personen, die sich  an die brutalen Machenschaften der Winter Hill Gang erinnern, mit ihnen professionell befassten oder durch ihre Verbrechen betroffen waren - so kommen verschiedenste Perspektiven zum Tragen. Die Einschätzung der Anklagebehörde erläutert z. B. Bundesstaatsanwalt Zachary R. Hafer, den Widerpart verkörpert  Rechtsanwalt J. W. Carney Jr. aus Whiteys Verteidigerteam. Eine aufschlussreiche Schilderung aus Ermittlersicht liefert der ehemalige FBI-Spezialagent Bob Fitzpatrick, der die Rolle seines von Kindheitsbeinen an mit Bulger bekannten Ex-Kollegen John Connolly in einem ungünstigen Licht erscheinen lässt. Insiderwissen von anderer Seite aus kann Kevin Weeks, ein als Kronzeuge gegen Whitey aussagendes früheres Mitglied der Winter Hill Gang, vorweisen. Die Leiden der Opfer und ihrer Angehörigen werden durch Steve Davis vermittelt, der auf bestialische Art seine Schwester Debra verlor. Fundierte Recherchekenntnisse steuern Journalisten wie die Boston Globe-Reporter Shelley Murphy und Kevin Cullen bei. Sogar Whitey Bulger selbst äußert sich telefonisch zu den ihn betreffenden Vorwürfen. Eine Fülle von Originalaufnahmen sorgt für außerordentliche Authentizität, darunter mitunter schockierende Tatortfotos sowie Sequenzen polizeilicher Überwachungsvideos. Die verschiedenen Elemente fügen sich zu einem den Zuschauer durchweg fesselnden Dokumentarfilm zusammen - hiervon zeigte sich offenbar auch Regie-Legende  Martin Scorsese überzeugt, der Bulgers Vita als Vorlage für seinen Thriller „Departed – Unter Feinden“ (2006) nutzte.